张士诚等人愣怔之余，常遇春复振，掉头进击，把东吴兵打得大败，“自是（张）士诚不敢复出”。
形势危急如此，张士信这个倒霉蛋丝毫不知愁，总是没事人一样大城楼子上张盛宴，遍摆银椅，与亲信左右饮美酒，食佳肴。风度是大将的，计策是无脑的。仆从向他进献一个大水蜜桃，张士信欣赏久之，刚张嘴要吃，忽然城下发巨炮，恰恰打中张士信，这位爷脑袋被击烂，与桃汁一起四溅飞迸。
兵败弟死，张士诚仍旧很顽强，指挥城中兵民抵抗，杀伤不少西吴兵马。十月间，徐达展开总攻，百道攻城，东吴军终于不支，城陷。
张士诚在府邸中闻城溃，对其妻刘氏说：“我兵败且死，你怎么办？”
刘氏良德妇人，冷静答道：“君勿忧，妾必不负君。”言毕，她怀抱两个幼子，在齐云楼下积柴薪，与张士诚诸妾登楼，自缢前令人纵火焚楼。
时值日暮。大英雄张士诚真是日暮途穷，独自呆坐室中良久，望着齐云楼的大火若有所思。然后，他投带上梁，准备上吊自杀。张士诚旧将李伯升受徐达谕指，到处寻找张士诚，刚好发现前主人在半空蹬腿，忙上前解救下来，号哭劝道：“九四英雄，还怕不保一命吗！”
徐达立即押张士诚上船，由水路送往建康。其间，张士诚一直坚卧舟中绝食。
被押送建康中书省后，朱元璋派李善长“劝降”，张士诚大骂，两个人几乎动手。
当夜，趁人不备，张士诚终于上吊自杀。昔日拥强兵占胜利时，张士诚内怀懦弱，坐失良机；当其被俘为虏时，辞无挠屈，绝粒自经，也不失为一大丈夫。就这样一世枭雄自裁了！这点倒是和西楚霸王很相像。
但就这样的一个盖世枭雄，平生也做了不好好事，对于吴地人民来说，张士诚为人宽厚多仁，赋税轻敛，因此吴人对他颇多怀恋。至于明人书中对他的多种
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