化得一塌糊涂。方圆两千余里，甲士数十万，又据天下富庶胜地，老张不得不感觉良好。特别是其弟张九六（士德）在时，已经延致了不少著名文士，诸如高启、杨基、陈基、张羽、杨维桢等人，终夕饮乐于幕府之中，唱和往来。张士诚和张士信也一样，喜欢招延宾客，又向这些文人墨客们大赠舆马、居室、文房精品，远近潦倒的文人雅士，一时争相趋之。
张士诚为人，“外迟重寡言，似有器量，而实无远图”，其实是个见好就收的厚道人。“（张士诚）既据有吴中，吴（地）承平久，户口殷盛，渐骄纵，怠于政事。”其弟张士信和其女婿潘元绍特别喜欢聚敛，“金玉珍宝及古法书名画，无不充溢。日夜歌舞自娱”。
穷人乍富，也不是多么反常。可怕的是，张士诚手下军将也腐化至极，“每有攻战，辄称疾，邀官爵田宅然后起。（将帅）甫至军，所载婢妾乐器踵相接不绝，或大会游谈之士，樗蒲蹴鞠，皆不以军务为意。及至丧师失地还，（张）士诚概置不问，已而复用为将。上下嬉娱，以至于亡。”
相比之下，老朱兢兢业业，朝夕不寐，逮谁杀谁，从严治军，连他自己都说：“我无一事不经心，尚被人欺。张九四（士诚）终岁不出门理事，岂有不败者乎！”
从前陈友谅要张士诚一起夹击朱元璋，老张不出手。现在，老陈已败亡，张士诚反倒来了精神。元顺帝至正二十五年春，他派大将李伯升与朱元璋叛将谢再兴一起，率马步舟师二十余万，跨逾浦江，包围诸全之新城，造庐室，建仓库，预置州县官属，大作持久必拔之计。结果，朱元璋外甥李文忠与大将朱亮祖等人以少胜多，把东吴军杀得丢盔卸甲，李伯升等人仅以身免。
朱元璋指挥若定，麾兵又克泰州，数月后又击下张士诚的发家之地高邮。
元顺帝至正二十六年，徐达与常遇春会师攻淮安，克兴化，“淮地皆平”。
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