顿也进入了伤病名单，面对誓要复仇的西汉姆联，缺兵少阵的热刺在主场三万球迷的助威声中，上半场二十六分钟，罗比·基恩回撤中场抢断后，与谢林汉姆打出了一个二过二的区域配合，由谢林汉姆将球送进了西汉姆的球门。
就在主队热刺的球迷以为球队会再次迎来一场胜利的时候，下半场风云突变，西汉姆联的球员经过中场休息，下半场突然爆发出惊人的能量，在客场反客为主，向着热刺的球门发起了猛攻。
热刺场上球员猝不及防，下半场不到三十分钟，西汉姆联就接连打进了两球，比分反超了热刺。尽管热刺的球员咬牙反攻，却仍然挽回不了失败的命运，迎来了主场也是新赛季的首个失利。
二十一日热刺前往曼彻斯特曼客场挑战红魔曼联。在宛若魔鬼主场的老特拉福德球场中，缺兵少将的热刺再一次的低头迎接失败。上半场开局不到十分钟，在曼联站稳了脚跟的荷兰人鲁德·范尼斯特鲁伊，打响了他“小禁区之王”的名头，面对约克的射门被凯勒扑出来之后，范尼斯特鲁伊迅速抢到了球的落点，轻巧的将球送进了网窝。
上半场四十分钟的时候，又是范尼斯特鲁伊的射门，让凯勒用脚挡出底线之后，曼联发出的角球，在混乱中被理查兹踢出了禁区。然后斯科尔斯抢球时被拉倒，大卫·贝克汉姆的任意球打在门梁上反弹回禁区，被范尼斯特鲁伊再一次的抢到落点，破门得分。
此后下半场的第七十分钟，曼联在禁区线上再一次的得到了任意球的机会。这一次贝克汉姆没有浪费机会，他的成名之作“圆月弯刀”，直接将球送进了网窝，凯勒面对这个贝氏弧线束手无策，比分改写成了三比零，主队在前，客队在后。
热刺最终回天乏术，在红魔曼联的主场老特拉福德迎来了两连败。让热刺球迷绝望的是，九月二十四日在主场对谢菲尔德周三队的足总杯，以全套替补阵容出场
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