历史一抓一大把，02-03赛季安胖带领AC米兰主场4:1战胜拉科鲁尼亚，几乎一场就奠定了两回合的胜负，可到了客场却净吞四蛋0:4惨败，成为全欧洲的笑柄。
不过好在当年还有皇马作伴，同一个赛季的欧冠八强战，皇马主场3:1战胜摩纳哥，客场却在先进一球的情况下，被摩纳哥连进四球实现大翻盘，AC米兰和皇马作为欧冠历史成绩最好的两大霸主，却双双阴沟里翻船，这倒让安胖没有这么尴尬了。
可惜04-05年欧冠决赛，安胖再次被翻盘，这一次更加丢人，AC米兰上半场3:0把利物浦都打花了，不料下半场却风云突变，短短五六分钟被利物浦连进三球，双方打平，最后点球大战告负，AC米兰成为欧冠历史最经典决赛的背景板。
即使未来过了一百年，这场比赛也会被不断的提及，作为AC米兰的主帅，安胖被牢牢钉死在足球历史的耻辱柱上。
不过，就算安胖有那么多的黑历史，他也是后世足坛最为成功的主教练，没有之一，三次夺取欧冠冠军的记录，更是冠绝后世所有现役主帅。
而且相比较不听话的性格教练穆里尼奥，安胖还是个难得的老好人，他从不插手主教练之外的转会工作，球队给他什么材料，他就能按照现有材料做出最优的料理来。
所以林诚比较了一番有能力却不听话的穆里尼奥，以及有能力又听话的安胖，最后选择了安胖作为切尔西队的新主帅，其三百万英镑的年薪更是超越弗格森和温格，成为当今足坛第一高薪主帅。
对于如此高薪却请来安胖这么一位还未证明过自己的主教练，外界自然是看衰的居多，尤其是曾经踩着安胖登顶欧洲的弗格森，更是直言自己对安胖有心理优势，相信红魔还是未来的英超霸主。
可弗格森却不知道，因为99年侥幸赢了安胖一次，未来他都得为此还债，安胖率
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