此不再拒绝。翌日一早，姚玉兰对小冬说:“小冬，你留下来吧，咱们姐妹合成一家，和那几个苏州女人斗，把家产都夺来，我们两人平分。”打此以后，孟就留了下来，自然而然成了杜月笙的情妇了。
不久，因日寇侵占上海，杜、姚逃往香港，孟小冬暂回北平。过了一年，杜月笙叫小冬速去香港。孟小冬到了香港九龙，在杜家盘桓数月后，仍经上海返回北平。
1938年10月，孟小冬在北平正式拜余叔岩为师。入门以后，小冬悉心侍奉师父，并且严格按照师父的要求，在这五年的深造期间，基本停止了演出。期间余叔岩几次手术，小冬更是不离左右，亲如骨肉。最后她终成余氏衣钵的唯一杰出传人。1943年余叔岩去世，孟小冬心灰意冷。她无心唱戏，当时北平正处敌伪政权时期，小冬乃以“为师心丧三年”为由，谢绝歌场，隐居不出。直到抗战胜利，日本投降，方与程砚秋合作，通过广播电台向全国播唱《武家坡》以示庆祝。
同居没有名分
而杜月笙那头，1937年由于日寇来势凶猛，淞沪防线于当年11月12日全线崩溃，日军占领了上海。半个月后，杜月笙摆脱了日军的威逼，逃离上海，流亡香港。不久，姚玉兰和几个子女亦先后到达香港。1941年太平洋战争爆发，香港被日军占领。这时杜月笙刚好飞往重庆向老蒋汇报工作。随后香港沦陷，无法复返，杜月笙从此困居重庆。一个多月后，姚玉兰及子女等也辗转千里，由港安全到达重庆。这一呆就是三年多。
1945年杜月笙回到了阔别已久的上海老巢，这时姚玉兰和几个子女还都留在重庆，一时还回不来。他突然想起北平的孟小冬，时隔多年不见，她现在可好？想到这里，他赶紧让总账房黄国栋写封挂号快信，叫她速来上海。孟小冬从北平来到“18层楼”公寓706号时，杜月笙已等候多时。如今的孟小冬，年已
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