界大战后出兵海参崴，以纪律严明为中国争得一份光荣。
当袁世凯酝酿称帝的时候，蒋百里不顾个人恩情，和蔡锷、张宗祥等11名将领秘结同盟，先后南下组织反袁护国。这中间，蔡锷因受到监视，乃采取蒋的妙计深居简出、吃花酒做出一副醉生梦死之态，乃至家人反目而走减轻了袁的疑虑，然后突然逃走，到云南组织讨袁战争，这就是电影《知音》中小凤仙掩护蔡锷出逃的真相。同盟中人曾担心袁派人追杀蔡，蒋却胸有成竹，道“老袁用错了人”，原来他已知晓袁世凯派出追杀的是陈仪，也是同盟中的一员。
不久，蒋亦南下加入讨袁司令部，参加北伐。袁惊惧而死后，蔡锷因喉病逝世于日本福冈，蒋百里时在其侧，代拟遗电，并护送灵柩回湖南安葬。时人论曰，蒋之反袁，取大义而舍私恩，万里扶棺，是豪杰显真性情。
妻女
蒋百里的婚姻很是有名，因为他是一个以研究对日战略著名的中国将领，却娶了一个日本妻子。其过程早有披露，盖将军为保定军校事心灰意冷而自杀，日本护士佐藤屋子照顾他时两人产生感情而成眷侣，过程则一波三折，不及详叙。
两人成亲后，佐藤屋子改名佐梅，盖将军酷爱梅花。两人曾在海宁植梅数百株，意将来归老此地，皆毁于抗日战争之中。
冯玉祥本是蒋百里将军好友，在军中办教育班，内容多是“孙子曰”、“岳飞曰”、“华盛顿曰”，其中竟然还有“蒋方震曰”，对将军的推崇可见。因此闻知将军去世不免反应过激，出身日本的佐梅夫人就成了他的怀疑对象，于是写文章说将军是被佐梅夫人用毒针杀害，因为“你爱你的祖国，我爱我的祖国”。其实，这句话是两人成婚前佐梅夫人表达自己对百里将军研究抗日理论的理解而说的，原话是“你爱你的祖国，亦如我爱我的祖国一样”。
这件事给佐梅夫人带来了极大的
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