绍遂夺气，不复东顾。
后飞又取渤海，以功迁征南将军。
建安三年，袁术僭号。
飞从先主讨之，战于寿春城下。
飞率敢死士先登，手杀守城将，夺门以纳大军。寿春遂破。
建安八年，孙权背盟，与曹操通。
先主命关羽镇豫扬以防江险，飞自青州出师取兖州。
时夏侯渊守濮阳，闻飞至，闭城不出。
飞佯退三十里，渊以飞怯，率军出追。
飞伏兵于野，自率精骑绕出其后，断其归路。
渊大惊，回军死战。
飞身先士卒，与渊斗数十合，手擒之。曹军溃散，飞遂取兖州。
渊既擒，其女夏侯娟在军中，愿以身赎父。
飞见其有殊色，又闻其曾劝渊勿出战，奇其智勇，遂纳为继室。
渊亦降。
曹操闻兖州失守、渊为所擒，叹曰：“翼德用兵，非复昔时矣。”
建安十年，先主大举伐曹。
飞率前锋攻潼关。潼关险固，曹军据城死守。
飞命士卒负土填壕，亲执桴鼓督战，三日不卸甲。
城破，飞先登入城，手杀守将，遂拔潼关。
先主大军继至，关中震动。
建安十二年，先主即皇帝位，国号汉，改元章武。
飞以佐命之功，受命取汉中。
汉中夏侯惇据险自守，飞遣精兵攀山越岭，出其不意直捣其治所南郑。
夏侯惇惊，引兵战之。不胜，仅以身免。
飞收其部曲，得汉中全境。
先主大喜，拜飞为前将军，封列侯。
章武三年，先主亲征巴蜀。
飞率前锋先行。
时曹操使其大将守蜀道，于禁屯
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